Кабельщик
Построив свой образ на комичных ролях в фильмах Эйс Вентура, Маска и др., Джим Керри решил немного отойти от своего амплуа и снялся в фильме Кабельщик, где сыграл, как ни странно, кабельщика. Сюжет фильма повествует о Чипе Дугласе, которого сыграл Джим Керри. Чип подружился со Стивеном Ковачем, которому настроил телевизор. Однако дружба со временем превращается во что-то зловещее и очень недружеское. В финале раскрывается вся драматичность ситуации, в которой оказался Чип.
Шоу Трумана
Одной из самых успешных картин Джима Керри стала драматическая роль в антиутопичной трагикомедии Шоу Трумана. За роль в этом фильме Керри получил две награды и был номинирован еще на одну, а сам фильм стал культовым и достоин пересмотра до сих пор, спустя 22 года. Джим Керри играет роль Трумана Бербанка, который с самого рождения живет в куполе в окружении декораций и актеров. За жизнью Трумана наблюдает во всем мире, для всех он лишь герой шоу, однако сам Труман будто заключен в тюрьме и вынужден жить так, как этого захочет продюсер.
Человек на Луне
Человек на Луне — третий драматический фильм подряд, в котором снялся Джим Керри. Казалось, что актер решил полностью сменить свое направление, снять образ комика и повесить его в шкаф на долгие годы, однако этого не случилось. В этом фильме Джим Керри примеряет на себе образ комика Энди Кауфмана, экстравагантность которого впечатляет до сих пор. В 1984 году Энди Кауфман покинул наш мир, но его близкие друзья до сих пор не верят в это и считают, что он все инсценировал и вот-вот вернется на публику. Но годы идут, а Энди так до сих пор и не вернулся. И эту очень необычную, интересную и непревзойденную личность сыграл не менее интересный и непревзойденный Джим Керри.
Мажестик
В 2001 году Джим Керри в очередной раз доказал, что его актерское мастерство достойно взять пик не только в комедийных ролях, но и в драматических. Мажестик хоть и стал кассовым провалом, Джим все равно показал верх своей игры и заполучил еще большую любовь фанатов, а также опыт работы с большим режиссером в лице Фрэнка Дарабонта, который снял Побег из Шоушенка, Зеленую милю и Мглу. Сюжет фильм строится вокруг Питера Эпплтона, который из-за предательства своих товарищей и преследований со стороны вышестоящих служб США падает вместе с машиной в реку и теряет память. Оказавшись на берегу небольшого городка, местные жители узнают в нем без вести пропавшего Люка Тримбла.
Вечное сияние чистого разума
Джоэл Бериш, жалуясь самому себе на скучную жизнь, специально садится не на тот поезд ради новых ощущений и встречается с девушкой Клементиной Кручински, с которой очень быстро запускает романтические отношения. Но после ссоры Клементина решает стереть из своей памяти Джоэла и обращается в специальную компанию, которая предоставляет услуги по стиранию памяти. Джоэл, решив помириться с Клементиной, узнает о том, что она совершила, и в порыве эмоций обращается в ту же компанию ради той же услуги. И вот некогда счастливая пара даже не подозревает о существовании друг друга, но любовь все равно берет верх.
Роковое число 23
Роковое число 23 стало не просто драматическим фильмом Джима Керри, а настоящим триллером, которые совершенно не свойственны знаменитому актеру. Сюжет рассказывает историю Уолтера Спэрроу, который начинает читать необычную книгу. Ее особенность заключается в том, что ее история зеркально отображает жизнь Уолтера. Развив паранойю, Спэрроу начинает собственное расследование и пытается выяснить, какую роль в этом деле играет число 23.
Плохая партия
Сюжет фильма показывает девушку, которая в антиутопичном мире вынуждена бороться за свою жизнь после того, как ее отправили в пустыню, как неугодную цивилизованному миру. Неузнаваемый Джим Керри играет отшельника, которого на своем пути встречает главная героиня.